Nacque a Fabbriche di Voltri, in provincia di Genova, il 23 novembre del 1927.
Si mise in mostra fra i dilettanti regionali imponendosi in numerose corse rinomate e balzando all'attenzione della Bianchi e sprattutto di Fausto Coppi che alla fine del 1951 lo fà passare professionista.
Corse per la Bianchi diversi anni, spalleggiando Coppi per quasi tutta la carriera bianco-celeste, quando nel '56 il Campionissimo decide di mollare la Bianchi e correre con la squadra che porta il suo nome la Carpano-Coppi, anche Gaggero lo segue in questa avventura onorando fino alla fine la fiducia che Fausto fin dal '51 riversò su quel dilettante ligure.
Maestro nelle corse impegnative e con il freddo, degne di nota le sue partecipazioni al Giro delle Fiandre e alla temuta Parigi-Roubaix.
Nonostante gli spettò sempre la parte del gregario, Stefano riuscì a trovare alcuni momenti di gloria in competizioni importati e classicissime sia nazionali che internazionali, vincendo una tappa del Giro di Svizzera, la Roma-Napoli-Roma, e la celebre crono a squadre in ben due Giro d'Italia.
Chiuse la carriere agonistica nel 1961, divenne autista di camion e dopo anni di lavoro "umano" si ritirò in pensione.
Fino agli ultimi istanti di vita si rivelò sempre grande appassionato di ciclismo, sia ricordando le eroiche imprese sue e dei suoi compagni sia studiando il ciclismo moderno, di cui non perdeva mai una gara in televisione.
Fino agli ultimi istanti di vita si rivelò sempre grande appassionato di ciclismo, sia ricordando le eroiche imprese sue e dei suoi compagni sia studiando il ciclismo moderno, di cui non perdeva mai una gara in televisione.
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